一、企业何时与劳动者签订劳动合同

1、新员工在入职一个月之内，用人单位就应当与劳动者签订劳动合同的。

2、如果超过一个月未与劳动者签订劳动合同的，劳动者可以从第二个月开始要求用人单位支付未签劳动合同双倍工资。

3、法律依据：《中华人民共和国劳动合同法》第十条公司应在员工入职起一个月内与员工签订书面劳动合同，并且在签订合同时约定试用期。

第八十二条用人单位自用工之日起超过一个月不满一年未与劳动者订立书面劳动合同的，应当向劳动者每月支付二倍的工资。用人单位违反本法规定不与劳动者订立无固定期限劳动合同的，自应当订立无固定期限劳动合同之日起向劳动者每月支付二倍的工资。

二、用人单位不与劳动者签订劳动合同有权有哪些风险

用人单位不与劳动者签订劳动合同风险有：

1、支付双倍工资;

2、无法约定劳动者的试用期;

3、难以稳定员工和技术人员;

4、难以保护商业秘密;

5、难以进行竞业限制;

6、可能导致被迫签订无固定期限劳动合同。