索要分手费是敲诈显然是不准确的，确定所以分手费是否为敲诈，应该从以下几点来认知：

1、敲诈行为是一般以非法占有为目的，而情侣间的分手费通常是一方认为自己的青春被耽误了，对方要补偿自己，并非无故索要财物；

2、敲诈表现为行为人采用威胁、要挟、恫吓等手段，迫使被害人交出财物的行为。

私下履行我老板的赔偿责任，算不算敲诈勒索

私下谈赔偿不算敲诈，敲诈是指以非法占有为目的，对被害人使用恐吓、威胁或要挟的方法，非法占用被害人公私财物的行为。敲诈勒索公私财物，数额较大或者多次敲诈勒索的，处三年以下有期徒刑、拘役或者管制，并处或者单处罚金。赔偿不属于敲诈勒索，赔偿是对受害的一方补偿或赔款。

《中华人民共和国刑法》第二百七十四条敲诈勒索公私财物，数额较大的，处三年以下有期徒刑、拘役或者管制；数额巨大或者有其他严重情节的，处三年以上十年以下有期徒刑。