对于企业来说，当其决定与员工补签劳动合同时，以下几个方面的事项应当引起高度重视并予以妥善处理：首先，在签署《劳动合同》之前，企业应对员工的相关法律主体资格进行周密且详尽的审核工作（包括判断该员工是否具有完全民事行为能力以及劳动能力，评估其身体状况是否能够胜任相应岗位，确认其是否已达法定就业年龄，以及核实其是否与其他用人单位仍存有劳动关系等）；其次，员工在签署合同之前，也应该对合同中的各项条款进行深入细致的阅读理解；最后，值得特别关注的是，在约定试用期时，务必确保其期限不超出法律所规定的范围。

《劳动合同法》第十九条

劳动合同期限三个月以上不满一年的，试用期不得超过一个月；

劳动合同期限一年以上不满三年的，试用期不得超过二个月；

三年以上固定期限和无固定期限的劳动合同，试用期不得超过六个月。

同一用人单位与同一劳动者只能约定一次试用期。

以完成一定工作任务为期限的劳动合同或者劳动合同期限不满三个月的，不得约定试用期。

试用期包含在劳动合同期限内。

劳动合同仅约定试用期的，试用期不成立，该期限为劳动合同期限。