实践中有一种特殊情况，即用人单位与劳动者约定的试用期未达到法律规定的上限，比如，用人单位与劳动者签订了三年期限的劳动合同，合同中约定试用期为三个月，未达到六个月的上限，用人单位可否在三个月试用期满后以劳动者不符合要求为由延长试用期至六个月呢我们认为，如果用人单位与劳动者约定的试用期届满的，如果用人单位延长试用期，属于再次约定试用期的情形，违反了“同一用人单位与同一劳动者只能约定一次试用期”的规定，同样属于违法约定试用期。用人单位不得在劳动合同中约定延长试用期，用人单位违法约定试用期的，劳动者可向劳动行政部门投诉，由劳动行政部门责令改正;违法约定的试用期已经履行的，由用人单位以劳动者试用期满月工资为标准，按已经履行的超过法定试用期的期间向劳动者支付赔偿金。
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用人单位可以和劳动者协商确定试用期，但不得超过法定的试用期期限。根据《劳动合同法》第十九条，劳动合同期限3个月以上不满1年的，试用期不得超过1个月；劳动合同期限1年以上不满3年的，试用期不得超过2个月；3年以上固定期限和无固定期限劳动合同，试用期不得超过6个月。超过法定期限的试用期按正式劳动合同期限对待。以完成一定工作任务为期限额劳动合同或者劳动合同期限不满3个月的，不得约定试用期。试用期包含在劳动合同期限内。劳动合同仅约定试用期的，试用期不成立，该期限为劳动合同期限。同一用人单位与同一劳动者只能约定一次试用期。
用人单位不可以约定延长试用期，因为法律已经明确规定了试用期的期限，如果约定延长使用期则显然是违法法律规定，所以该约定因为违法法律规定从而无效。
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