实践中有一种特殊情况，即用人单位与劳动者约定的试用期未达到法律规定的上限，比如，用人单位与劳动者签订了三年期限的劳动合同，合同中约定试用期为三个月，未达到六个月的上限，用人单位可否在三个月试用期满后以劳动者不符合要求为由延长试用期至六个月呢我们认为，如果用人单位与劳动者约定的试用期届满的，如果用人单位延长试用期，属于再次约定试用期的情形，违反了“同一用人单位与同一劳动者只能约定一次试用期”的规定，同样属于违法约定试用期。用人单位不得在劳动合同中约定延长试用期，用人单位违法约定试用期的，劳动者可向劳动行政部门投诉，由劳动行政部门责令改正;违法约定的试用期已经履行的，由用人单位以劳动者试用期满月工资为标准，按已经履行的超过法定试用期的期间向劳动者支付赔偿金。
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试用期满之后不得再延长，按签订劳动合同期限时长的不同，试用期的时长也不同，并且同一用人单位与同一劳动者只能约定一次试用期。 《劳动合同法》第十九条规定，劳动合同期限三个月以上不满一年的，试用期不得超过一个月； 劳动合同期限一年以上不满三年的，试用期不得超过二个月； 三年以上固定期限和无固定期限的劳动合同，试用期不得超过六个月。 同一用人单位与同一劳动者只能约定一次试用期。 以完成一定工作任务为期限的劳动合同或者劳动合同期限不满三个月的，不得约定试用期。 试用期包含在劳动合同期限内。劳动合同仅约定试用期的，试用期不成立，该期限为劳动合同期限。
试用期不合格，单位能延长试用期期限，但是需要双方协商。根据规定，劳动者试用期满不合格，可以解除合同，但经双方协商一致的，也可以变更劳动合同，延长试用期限。
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