实践中有一种特殊情况，即用人单位与劳动者约定的试用期未达到法律规定的上限，比如，用人单位与劳动者签订了三年期限的劳动合同，合同中约定试用期为三个月，未达到六个月的上限，用人单位可否在三个月试用期满后以劳动者不符合要求为由延长试用期至六个月呢我们认为，如果用人单位与劳动者约定的试用期届满的，如果用人单位延长试用期，属于再次约定试用期的情形，违反了“同一用人单位与同一劳动者只能约定一次试用期”的规定，同样属于违法约定试用期。用人单位不得在劳动合同中约定延长试用期，用人单位违法约定试用期的，劳动者可向劳动行政部门投诉，由劳动行政部门责令改正;违法约定的试用期已经履行的，由用人单位以劳动者试用期满月工资为标准，按已经履行的超过法定试用期的期间向劳动者支付赔偿金。
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如果约定试用期时没有按最长期限来确定的，员工能主动申请延长试用期，但是延长后的期限不能超过试用期的最长限制。例如劳动合同的期限是三个月以上不满一年的，试用期最长不得超过一个月。
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