面对高达四十万元的负债未能偿还时，从一般情况来看并不需要面临牢狱之灾，除非在明知有偿付能力却仍旧拒绝执行法院所作出的相关民事判决或裁定的情况下，才有可能被判定触犯法律。

若对人民法院所作出的真实合法的判决和裁定有能力听从并予以执行，但仍然选择抗命拖延，情节严重者将被判处至多三年以下有期徒刑或拘役，同时可能被课以相应罚款；如果情节极其恶劣，将会面临三年以上七年以下有期徒刑的惩罚，并且同样需缴纳罚款。

《刑法》第三百一十三条

拒不执行判决、裁定罪是指，对人民法院的判决、裁定有能力执行而拒不执行，情节严重的，处三年以下有期徒刑、拘役或者罚金；情节特别严重的，处三年以上七年以下有期徒刑，并处罚金。