窃取他人五美元的行为是否会引发刑事拘役，主要取决于事件本身的详细状况。假如涉事行为符合《中华人民共和国刑法》第二百六十四条所界定的“盗窃公共及私人财产，数额较大”之情形，则有可能面临刑事拘役的法律惩罚。

然而，依据一般的认知和法律解释，五美元的价值通常被视为微不足道，难以达到“数额较大”的标准，因此在大多数情况下，此类行为并不会导致刑事拘役。

然而，需要注意的是，这并不代表行为人将完全免于法律责任。

根据《中华人民共和国治安管理处罚法》第四十九条的规定，任何盗窃公共及私人财产的行为，都将面临五天至十天的拘留，以及五百元以下的罚款；若情节严重者，则将被处以十天以上、十五天以下的拘留，同时还需承担一千元以下的罚款。因此，即使行为人仅实施了上述行为，但若存在其他违法行为或情节较为恶劣，仍然有可能遭受相应的行政处罚。

《中华人民共和国刑法》第二百六十四条

盗窃公私财物，数额较大的，或者多次盗窃、入户盗窃、携带凶器盗窃、扒窃的，处三年以下有期徒刑、拘役或者管制，并处或者单处罚金；数额巨大或者有其他严重情节的，处三年以上十年以下有期徒刑，并处罚金；数额特别巨大或者有其他特别严重情节的，处十年以上有期徒刑或者无期徒刑，并处罚金或者没收财产。

《中华人民共和国治安管理处罚法》第四十九条

盗窃、诈骗、哄抢、抢夺、敲诈勒索或者故意损毁公私财物的，处五日以上十日以下拘留，可以并处五百元以下罚款；情节较重的，处十日以上十五日以下拘留，可以并处一千元以下罚款。