拘留都是强制的，在没有特殊情况下，会连续执行。法律依据：《拘留所条例》第二十七条被拘留人遇有参加升学考试、子女出生或者近亲属病危、死亡等情形的，被拘留人或者其近亲属可以提出请假出所的申请。请假出所的申请由拘留所提出审核意见，报拘留决定机关决定是否批准。拘留决定机关应当在被拘留人或者其近亲属提出申请的12小时内作出是否准予请假出所的决定。被拘留人请假出所的时间不计入拘留期限。
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多个执行案子是否可以连续拘留要根据具体情况而定，如果该案件属于治安处罚案件是可以的，但是如果属于刑事案件，则需要具体情况具体分析。
判三次拘役不算累犯，因为有期徒刑以上的刑罚才算累犯，而拘役不是有期徒刑以上的刑罚。所谓累犯，是指受过一定的刑罚处罚，刑罚执行完毕或者赦免以后，在法定期限内又犯被判处一定的刑罚之罪的罪犯。累犯分为一般累犯和特别累犯两种。
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